Przed zawarciem unii z Polską państwo litewskie zajmowało rozległe tereny sięgające Morza Bałtyckim na północy a na południu Morza Czarnego. Wschodnia granica tego państwa przebiegała niewiele ponad sto kilometrów od Moskwy. Państwo litewskie zajmowało powierzchnię około 800 000 kriometrów kwadratowych. Litwini stanowili tylko około 10% ludności z dwóch miliony mieszkańców. Większość ludności Litwy stanowiła Rusini, którzy byli wyznania prawosławnego. Zamieszkiwali oni na dawnych terenach Rusi Kijowskiej, które władcy Litwy włączyli do swego państwa.
Sami Litwini byli poganami, jednak byli tolerancyjni wobec wyznawców prawosławia. Językiem urzędowym używanym przez elity państwowe obok litewskiego był też język ruski. Władcy Litwy byli również poganami, pomimo przyjęcia chrztu przez księcia Mendoga w 1251 roku. Władca ten jednak pod koniec życia powrócił do starej wiary.
Na czele państwa litewskiego stali władcy noszący tytuł wielkich książąt, posiadali oni władzę całkowitą, do nich należała cała własność w państwie. Ich decyzje były niepodważalne. Skarb państwa znaczył to samo co skarb książęcy. Ustrój z tak silna pozycją władcy nazywamy ustrojem patrymonialnym.
Problemem dla Litwinów stało się rosnące w siłę Księstwo Moskiewskie, którego władcy zaczęli myśleć o odzyskaniu terenów zamieszkiwanych przez ludność ruską. Litwini dwukrotnie oblegali Moskwę w latach 1368 i 1370 jednak nie zdołali jej zdobyć.
Więcej kłopotów w okresie poprzedzającym podpisanie unii w Krewie sprawiali Litwinom Krzyżacy, z którym sąsiadowali od północy. Zakon po podboju Prus za swój główny cel uznali misję chrystianizacyjną Litwy, stało się to przyczyną wielu uciążliwych wojen między tymi państwami.
W 1377 roku tron wielkoksiążęcy w Wilnie objął Jagiełło. Jego pozycja w państwie nie była silna. W latach 1381-1384 toczył on wojnę o władzę z bratem stryjecznym Witoldem. Konflikt ten zakończył się zwycięstwem Jagiełły i to ten władca miał stawić czoła zagrożeniom płynącym z strony krzyżackiej.
