Do 1386 roku Litwa była krajem pogańskim, mimo że duża część ludności Wielkiego Księstwa była wyznania chrześcijańskiego obrządku wschodniego. W średniowiecznych monarchiach patrymonialnych panowała jednak zasada, iż za chrześcijańskie państwo uznawano te na którego czele stał ochrzczony władca.
Jagiełło był synem Olgierda i Julianny Twerskiej. Próby chrystianizacji Litwy podjął już 1253 roku Mendog twórca państwa litewskiego. Związane to było ze staraniami tego władcy o koronę królewską. W staraniach tych uzyskał on poparcie Zakonu i papiestwa. Wtedy jednak ochrzczony został sam Mendog i jego najbliższe otoczenie. Pod koniec życia władca ten powrócił do starych wierzeń. W Polsce panowała opinia o Litwie, że jest ostatnim krajem pogańskim w Europie.
Jagiełło wstąpił na tron wielkoksiążęcy w 1377 roku po śmierci swojego ojca Olgierda. Trzeba zaznaczyć, że ziemie litewskie stanowiły tylko 10 % wielkiego księstwa. Pozostała część była zamieszkiwana przez prawosławnych Rusinów.
Ciekawym jest fakt, że po narodzinach Jagiełły jego matka ochrzciła go w cerkwi prawosławnej. Litwini niechętnie jednak patrzyli na przyjęcie chrztu z w cerkwi prawosławnej, bojąc się zapewne całkowitej utraty odrębności kulturowej grożącej im z tej strony.
Więcej problemów niż korzyści mogło przynieść przyjęcie chrztu za pośrednictwem Krzyżaków, którzy z misji chrystianizacyjnej wśród pogan uczynili narzędzie w zdobywaniu nowych terytoriów. Tak więc wizja przyjęcia chrztu za pośrednictwem Polaków była najkorzystniejsza.