Największym problemem z jakim musiał zmierzyć król Władysław było sąsiedztwo Zakonu Krzyżackiego. Połączone unią personalną Polska i Litwa były w stanie przeciwstawić się agresywnemu i zaborczemu sąsiadowi. W 1409 roku Litwini zainspirowali powstanie antykrzyżackie na Litwie. Na tym tle rozpoczęła się wojna, w której po stronie Litwy rządzonej przez stryjecznego brata Jagiełły Witolda stanęła Polska. Do rozstrzygającej bitwy w tej wojnie doszło na polach Grunwaldu. Dowodzona przez Jagiełłę połączona armia polsko-litewska odniosła zdecydowane zwycięstwo nad Krzyżakami.
Bitwa pod Grunwaldem, autor Jan Matejko (źródło: Wikipedia)
Zwycięstwo w tej bitwie nie została w pełni wykorzystane. Jednak pokojami w Toruniu z 1411 r. i w Mełnie 1422 r. zostały uregulowane stosunki z Krzyżakami. Litwa odzyskała Żmudź i dostęp do morza, tym samym stanęła na drodze do połączenia zakonu krzyżackiego z zakonem inflanckim. Wielka wojna z lat 1409 – 1411 płożyła kres potędze krzyżackiej i zahamowała rozwój terytorialny tego państwa.
Jagiełło zmarł 1434 roku, pochowany został na Wawelu w Krakowie, zapewniając sukcesję swojemu najstarszemu synowi Władysławowi III.